پیوالیک اسید

 

پیوالیک اسید یک یک ترکیب آلی و نوعی اسید کربوکسیلیک است که به شکل پودر سفید و بدون بو در دمای اتاق وجود دارد. بر اساس طبقه بندی مواد در وبسایت سیگما آلدریچ، این ماده از دسته اکتیواسیون های کربن-هیدروژن است.

 

نسبت به بیشتر استرهای گروه اسیدهای کربوکسیلیک، استرهای اسید پیوالیک به طور غیرمعمول در برابر هیدرولیز مقاوم هستند. برخی از کاربرد های این ماده ناشی از همین ثبات حرارتی است.

 

پلیمرهای حاصل از استرهای پیوسته وینیل الکل  لاک های بسیار بازتابی هستند. گروه پیوایل (اختصار piv یا PV) یک گروه محافظ برای الکل ها در سنتزهای آلی است.

 

پیوالیک اسید، یک اسید چرب با زنجیره کوتاه است که از اسید پروپانوئیک تشکیل شده و دارای دو ماده جایگزین متیل در موقعیت ۲ است.. یک اسید چرب اشباع شده با زنجیره شاخه، یک اسید چرب با متیل شاخه دار و یک اسید چرب با زنجیره کوتاه است.

 

خواص و مشخصات شناسایی پیوالیک اسید

 

خواص  مشخصات
شکل فیزیکی                                                             پودر سفید فرمول شیمیایی                                                                C۵H۱۰O۲
دانسیته                                                                  (g/cm۳) ۰.۹۰۵ وزن مولکولی                                                        (g/mol) 102.133
نقطه ذوب                                                                        (۰C) 35 شماره                                                          (CAS No) 75-98-9
نقطه جوش                                                                 (۰C) 163.7 نام ها:      Dimethylpropanoic acid, Neopentanoic acid

 

تولید پیوالیک اسید

 

مسیر صنعتی:

 

اسید پیوالیک، با استفاده از هیدروکربوکسیلاسیون ایزوبوتان از طریق واکنش کوک تهیه می شود:

 

CH۳)۲C=CH۲ + CO + H۲O → (CH۳)۳CCO۲H)

 

چنین واکنش هایی نیاز به یک کاتالیزور اسیدی مانند هیدروژن فلوراید دارد. الکل ترت بوتیل و ایزوبوتیل الکل همچنین می تواند به جای ایزوبوتان مورد استفاده قرار گیرد.

 

در سطح جهان، سالانه چندین میلیون کیلوگرم پیوالیک اسید تولید می شود. این ماده از نظر اقتصادی به عنوان محصول جانبی در فرایند تولید پنی سیلین های نیمه مصنوعی مانند آمپی سیلین و آموکسی سیلین بازیابی می شود.

 

روش های آزمایشگاهی

تولید پیوالیک اسید

پیوالیک اسید در ابتدا توسط اکسیداسیون پیناکولون با اسید کرومیک و با هیدرولیز ترت بوتیل سیانید سنتز شده است. مسیرهای آزمایشگاهی مناسب از طریق کربنات کردن معرف Grignard  و با اکسیداسیون پیناکولون از طریق کلرید ترت- بوتیل کلر انجام می شود.

 

در واکنش پایین در تصویر، t-بوتیل منیزیم برمید با CO۲ برای تشکیل نمک پیوالات واکنش می دهد و نهایتا بر اساس واکنش های زیر، یک محط اسیدی شامل پیوالیک اسید داریم.

 

طیف FTIR پیوالیک اسید

طیف FTIR پیوالیک اسید

کاربردهای پیوالیک اسید

 

اسید پیوالیک، گاهی به عنوان یک استاندارد تغییر شیمیایی داخلی برای طیف های NMR محلول های آبی استفاده می شود. در حالی که DSS بیشتر برای این منظور استفاده می شود، اما پیک های جزئی از پروتون های موجود در سه پل متیلن در DSS می توانند مشکل ساز باشند.

 

محافظت از الکل:

کاربردهای پیوالیک اسید

گروه پیوایل به عنوان یک گروه محافظ در سنتزهای آلی استفاده می شود. روش های حفاظت رایج شامل استفاده از الکل با کلرید پیوالوئیل (PvCl) در حضور پیریدین است (واکنش بالایی در تصویر).

 

از طرف دیگر، استرها را می توان با استفاده از انیدرید پیوالیک در حضور مضراب اسکاندیوم (Sc(OTf)3) یا مثلث وانیادیل (VO(OTf)۲) تولید کرد. روش های دفع مشترک شامل هیدرولیز با پایه یا سایر هسته ها است.

 

سمیت پیوالیک اسید

 

در یک مطالعه با دوز بالا از اسید پیوالیک (PA)، ثابت شد که این ماده باعث اختلال در عضلات اسکلتی در سگ شد و افزایش قابل توجهی (pivaloyl carnitine (PC در عضله سگ مشاهده شده، اما در عضله موش صحرایی مشاهده نشده است.

 

این بدان معنی است که PC متابولیت نهایی پایدار نیست، اما به راحتی به pivaloyl CoA در عضله سگ تبدیل می شود.

 

جهت خرید این محصول اینجا جستجو کنید.

خرید محصولات از این سایت تحت گارانتی دکتر شاهرضایی می باشد.