کاکودیلیک اسید به عنوان یک ماده جامد کریستالی سفید و بدون بو وجود دارد. از دسته کاتالیست های آرسنیک است. دی متیل آرسینیک اسید نام آیوپاک این ماده است که یک ترکیب ارگانارسنیک است که اسید آرسنیک با دو گروه متیل در اتم آرسنیک مرکزی جایگزین می شود.
کاکودیلیک اسید نوعی علف کش غیر منتخب و متابولیت آرسنیک غیر آلی است که برای دفع یا خشک کردن طیف گسترده ای از گیاهان استفاده می شود. اسید کاکودیلیک، از ساده ترین اسیدهای ارگانوارسنیک است. ساختار کریستالی این ماده جامد بی رنگ تری کلینیک است که در آب محلول است. خنثی سازی اسید کاکودیلیک با باز، نمک های کاکودیلات را به عنوان مثال تشکیل می دهد.
اسید کاکودیلیک با استفاده از آلکیللاسیون اسید متان آرسنیک و نمک دی سدیم با متیل کلرید و به دنبال آن افزودن اسید هیدروکلریک به صورت تجاری تهیه می شود. بلع این ماده ایجاد مسمومیت می کند و موجب تحریک پوست و چشم ها می شود.
خواص و مشخصات شناسایی
| خواص | مشخصات |
| دانسیته بیشتر از (g/cm۳) ۱/۱ | فرمول شیمیایی C۲H۷AsO۲ |
| نقطه ذوب (۰C) 192-198 | وزن مولکولی (g/mol) 137/9977 |
| نقطه جوش بیشتر از (۰C) 200 | شماره (CAS No) 75-60-5 |
| حلالیت در آب (g/100ml) 66/7 | نام ها: Dimethylarsenic acid, Cacodylic acid |
تاریخچه کاکودیلیک اسید
در قرن ۱۸ میلادی مشخص شد که ترکیب As۲O۳ و چهار استات پتاسیم (CH۳CO۲K) محصولی تشکیل می دهد که حاوی اکسید کاکودیل CH۳)۲As)۲O)) و کاکودیل CH۳)۲As)۲)) است.
تحقیقات اولیه در مورد “کاکودیل” توسط رابرت بونسن در دانشگاه ماربورگ گزارش شد. بونسن در مورد ترکیبات گفت: “بوی این ماده باعث ایجاد کج شدن آنی دست ها و پاها و حتی صدمه و بی تحرکی می شود!
نکته قابل توجه این است که وقتی فرد در معرض بوی این ترکیبات قرار می گیرد، روی زبان با لایه ایی سیاه پوشیده می شود!”. کار وی در این زمینه منجر به درک بیشتر گروه متیل شد.
اکسید کاکودیل، CH۳)۲As)۲O))، جزو اولین ترکیبات آلی است که به صورت مصنوعی تهیه می شود. اسید کاکودیلیک و نمک های آن توسط تولید کنندگان مختلف و تحت نام های تجاری مختلف در علف کش ها گنجانیده شده اند. مخلوطی از اسید کاکودیلیک و سدیم کاکودیلیت در طول جنگ ویتنام به عنوان ماده ضدعفونی کننده استفاده شد!
اسپکتروسکوپی جرمی (GC-MS) کاکودیلیک اسید
منبع: وبسایت NIST
کاربردهای کاکودیلیک اسید
اسید کاکودیلیک یک ماده بافر در تهیه و تثبیت نمونه های بیولوژیکی برای میکروسکوپ الکترونی است. این ماده یک اسید ضعیف با ۶=pKa است. اسید کاکودیلیک را می توان به دی متیل آرسینک کاهش داد، که یک واسط همه کاره برای سنتز سایر ترکیبات آلی است:
CH۳)۲AsO۲H + 2Zn + 4HCl → (CH۳)۲AsH + 2ZnCl۲ + ۲H۲O)
CH۳)۲AsO۲H + SO۲ + HI → (CH۳)۲AsI + SO۳ + H۲O)
ساختار ترکیبات اصلی ارگانوآرسنیک متیله شده از جمله دی متیل آرسنیک اسید
در تصویر زیر خلاصه ایی از ترکیبات اصلی و مهم آلی حاوی آرسنیک آورده شده است که یکی از آنها نیز کاکودیلیک اسید می باشد:
سمیت
دی متیل آرسنیک اسید از طریق خوردن، استنشاق یا تماس با پوست بسیار سمی است. EPA ایالات متحده آمریکا اعلام کرده است که همه اشکال آرسنیک یک خطر جدی برای سلامتی انسان است.
آژانس ثبت مواد مسموم و بیماری های ایالات متحده، آرسنیک را در لیست اولویت های خود در سال ۲۰۰۱ در دسته مواد خطرناک در سایت Superfund قرار داده است. آرسنیک به عنوان یک عامل سرطان زا در گروه A طبقه بندی می شود.