فلاندرن ها یک جفت ترکیبات آلی هستند که دارای ساختار مولکولی و خواص شیمیایی مشابه هستند. آلفا فلاندرن و بتا فلاندرن مونوترپن های حلقوی هستند و ایزومرهای دو پیوند می باشند. در α- فلاندرن، هر دو پیوند دوگانه اندوسیکلیک هستند و در β- فلاندرن، یکی از آنها اگزوسیکلیک است.
هر دو نوع در آب نامحلول هستند، اما با اتر مخلوط می شوند. آلفا فلاندرن یکی از جفت ایزومرهای پیوند دوگانه مونوترپن حلقوی فلاندرن است که در آن هر دو پیوند دوگانه اندوسیکلیک است و به عنوان یک جزء روغن فرار، متابولیت گیاهی و یک عامل ضد میکروبی نقش دارد. این یک فیلاندرن و یک سیکلوهگزادین است.
بتا فلاندرن از روغن رازیانه آبی و روغن مومیایی کانادا جدا شده است. فیلاندرن ها به دلیل رایحه دلپذیر در عطرها استفاده می شوند. بوی نوع بتا شبیه نعناع فلفلی و کمی مرکبات توصیف شده است. ایزومر α- فیلاندرن می تواند در تماس با هوا در دمای بالا پراکسیدهای خطرناک و انفجاری ایجاد کند.
خواص و مشخصات شناسایی آلفا فلاندرن
| خواص | مشخصات |
| شکل فیزیکی مایع روغنی بی رنگ | فرمول شیمیایی C۱۰H۱۶ |
| دانسیته (g/cm۳)۰/۸۴۶ | وزن مولکولی (g/mol)136/24 |
| نقطه جوش (۰C) 171-172 | شماره (CAS No) ۹۹-۸۳-۲ |
| حلالیت در آب نامحلول | نام آیوپاک ۲Methyl-5-(propan-2-yl)cyclohexa-1,3-diene |
خواص و مشخصات شناسایی بتا فلاندرن
| خواص | مشخصات |
| شکل فیزیکی مایع روغنی بی رنگ | فرمول شیمیایی C۱۰H۱۶ |
| دانسیته (g/cm۳)۰/۸۵ | وزن مولکولی (g/mol)136/24 |
| نقطه جوش (۰C) 171-172 | شماره (CAS No) ۵۵۵-۱۰-۲ |
| حلالیت در آب نامحلول | نام آیوپاک ۳Methylidene-6-(propan-2-yl)cyclohex-1-ene |
بیوسنتز فلاندرن با استفاده از دی متیل آل پیل فسفات و ایزوپنتنیل پیروفسفات در واکنش SN1 برای تشکیل ژرانیل پیروفسفات آغاز می شود. مونوترپن حاصله تحت یک گردشی در سیستم قرار می گیرد تا یک گونه کاتیونی منتیل تشکیل شود.
سپس یک تغییر هیدرید یک کربوکاسیون آللیک ایجاد می کند. سرانجام، یک واکنش حذف در یکی از دو موقعیت رخ می دهد، که منجر به تولید α- فیلندرن یا β- فلاندرن می شود. چکیده تصویری را در شکل زیر مشاهده می کنید.
درمان افسردگی
بررسی تاثیرات ضد افسردگی لیمونن (R)-(+)، α-فلاندرن و اسانس میوه ها، در یک مدل درد نوروپاتیک، موضوع مطالعه ای می باشد که در سال ۲۰۱۴ میلادی انجام شده است. مطالعات قبلی نشان داده بودند که اسانس حاوی (R)-(+)-لیمونن و آلفا فیلاندرن استخراج شده از گونه های خاصی از میوه ها فعالیت ضد التهابی را نشان می دهد.
این کار با هدف تأیید اقدامات ضددرد و ضد افسردگی (R)-(+)-لیمونن، α- فیلندرن، و اسانس میوه های S. terebinthifolius در مدل آسیب عصبی ذخیره شده (SNI) درد نوروپاتیک در موش صحرایی انجام شده است.
در پژوهش حاضر، اسانس میوه های S. terebinthifolius، و همچنین ترکیبات خالص (R)-(+)-لیمونن و آلفا فیلندرن، به دلیل اثرات آنها بر هیپرالژزی مکانیکی و سردی ناشی از SNI و افسردگی مورد بررسی قرار گرفته است. رفتار مشابه (عدم تحرک در آزمایش شنای اجباری) در موش صحرایی و فعالیت حرکتی در آزمایش میدان باز ارزیابی شده است.
نتایج نشان می دهد که اسانس S. terebinthifolius و ترکیبات موجود در این روغن، از جمله (R)-(+)-لیمونن و α-fhellandrene، دارای اثرات ضد فشار خون در برابر هیپرالژزی مکانیکی و ضد افسردگی هستند، در حالی که فقط α- فلاندرن، بسردی یش از حد را در موش های SNI مهار کرد.
ساختارها و طیف های NMR و FTIR
اثر ضد درد α فلاندرن
فعالیت ضد درد مونوترپن آلفا فیلاندرن در جوندگان و مطالعه مکانیسم های احتمالی عمل، عنوان مقاله ای ست که در سال ۲۰۱۱ منتشر شده است. هدف از این کار بررسی ویژگی ضد درد α- فیلاندرن (α-PHE) در مدل های درد تجربی و مکانیسم های احتمالی درگیر بوده است.
برای ارزیابی خلوص و جرم مولکولی α-PHE از طیف سنجی جرمی استفاده شده و ماکروفاژهای حفره صفاقی موش در آزمایش MTT استفاده گردیده است. از جوندگان در آزمایش های بیهوشی شیمیایی و مکانیکی استفاده شد ه و در مطالعه مکانیسم ها، حیوانات با ابزارهای دارویی تحت درمان قرار گرفتند و سپس با آزمایش گلوتامات ارائه شدند.
در آزمایش های ناهنجاری و کپسایسین این کار، α-PHE در همه دوزهای ارزیابی شده (حداقل دوز ۳.۱۲۵ میلی گرم/کیلوگرم) اثر ضد درد را افزایش داد. در آزمون فرمالین، α-PHE در مهار هر دو مرحله موثر بوده است.
در آزمایش گلوتامات، مونوترپن (۱۲.۵ میلی گرم در کیلوگرم) پاسخ درد را کاهش داده و در بیش فعالی ناشی از کاراگینان، α-PHE (50 میلی گرم/کیلوگرم) شاخص هیپرنوسپسیپت را کاهش داده است.
در مطالعه مکانیزم های درگیر، پیش درمانی با نالوکسان اثر ضد درد α-PHE را معکوس کرده، و همین امر با گلی بن کلامید، ال آرژنین، آتروپین و یوهیمبین نیز رخ داده است. α-PHE فعالیت شل کننده عضلات یا اثرات افسردگی مرکزی را در آزمایشات باز و میله گرده نشان نداده اند.
نتیجه اینکه آلفا فلاندرن دارای اثر ضد درد است و احتمالاً شامل سیستم های گلوتاماترژیک، مواد افیونی، نیترژیک، کولینرژیک و آدرنرژیک می شود.