تیو فنول یک ترکیب ارگانوسولفور است که گاهی به اختصار PhSH نامیده می شود، و به صورت یک مایع بی رنگ، بدبو و به عنوان ساده ترین تیول معطر وجود دارد. ساختارهای شیمیایی تیوفنول و مشتقات آن مشابه فنول ها هستند به جزء این که اتم اکسیژن در گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به حلقه معطر با اتم گوگرد جایگزین می شود.
پیشوند thio- به معنی ترکیب حاوی گوگرد است و هنگامی که قبل از کلمه ریشه ای برای ترکیبی که معمولاً حاوی اتم اکسیژن است استفاده شود، در مورد “تیول” اتم اکسیژن الکل با اتم گوگرد جایگزین می شود.
تیو فنول ها همچنین دسته ای از ترکیبات را که به طور رسمی از خود تیوفنول به دست آمده است، توصیف می کنند که همه دارای یک گروه سولفیدریل (-SH) هستند که به صورت حلقوی به یک حلقه معطر متصل شده اند. لیگاند سولفور در داروی تیومرسال یک تیوفنول می باشد.
خواص و مشخصات شناسایی
| خواص | مشخصات |
| شکل فیزیکی مایع بی رنگ | فرمول شیمیایی C۶H۶S |
| دانسیته (g/ml) 1/0766 | وزن مولکولی (g/mol)110/17 |
| نقطه ذوب (۰C) 15- | شماره (CAS No) ۱۰۸-۹۸-۵ |
| حلالیت در آب ۰/۰۸ درصد | نام آیوپاک Benzenethiol |
تولید تیو فنول
روش های مختلفی برای سنتز تیو فنول و ترکیبات مربوطه وجود دارد، اگرچه خود تیوفنول معمولاً برای کارهای آزمایشگاهی خریداری می شود. روش ها شامل کاهش بنزن سولفونیل کلرید با روی، عملکرد گوگرد عنصری بر فنیل منیزیم هالید یا فنیلیتیوم و به دنبال آن اسیدی شدن است.
بر اساس تصویر زیر، از طریق بازآرایی نیومن-کوارت، فنول ها (۱) را می توان با تبدیل به دی آلکیلتیوکربامات های O-aryl (3) به تیوفنول ها (۵) تبدیل کرد و سپس با حرارت دادن به مشتق S-aryl ایزومری (۴) تبدیل گردد:
در واکنش تیوفنول Leuckart، ماده اولیه آنیلین از طریق نمک دیازونیوم (ArN۲X) و زانتات (ArS (C = S) OR) است. از طرف دیگر، سولفید سدیم و تریازن می توانند در محلول های آلی واکنش دهند و تیوفنول تولید کنند.
تیو فنول را می توان از کلروبنزن و سولفید هیدروژن روی آلومینا در دمای ۷۰۰ تا ۱۳۰۰ درجه فارنهایت (۳۷۱ تا ۷۰۴ درجه سانتی گراد) تولید کرد. دی سولفید محصول فرعی اصلی می باشد. محیط واکنش خورنده بوده و نیاز به روکش راکتوری یا سرامیکی مشابه دارد. یدیدهای آریل و گوگرد در شرایط خاص نیز ممکن است تیوفنول تولید کنند.
طیف های رامان و FTIR
کاربرد و واکنش پذیری بنزن تیول
تیوفنول ها در تولید داروها از جمله سولفونامیدها استفاده می شوند و عوامل ضد قارچی بوتوکونازول و مرتیولات مشتقات تیوفنول هستند.تیوفنول اسیدیته بسیار بالاتری نسبت به فنل دارد، همانطور که در مقادیر pKa آنها (۶/۶۲ برای تیوفنول و ۹/۹۵ برای فنل) نشان داده شده است.
الگوی مشابهی برای H۲S در مقابل H۲O و همه تیول ها در مقابل الکل های مربوطه مشاهده می شود. تصفیه PhSH با ترکیب باز قوی مانند هیدروکسید سدیم (NaOH) یا فلز سدیم، نمک تیوفنولات سدیم (PhSNa) را فراهم می کند.
تیوفنولات بسیار نوکلئوفیلیک است که به معنی میزان بالای آلکیلاسیون است. بنابراین، تصفیه C۶H۵SH با متیل یدید در حضور یک ترکیب بازی، متیل فنیل سولفید، C۶H۵SCH۳، یک تیواتر را که اغلب به آن تیوآنیزول می گویند، تشکیل می دهد.
چنین واکنش هایی تقریباً برگشت ناپذیر اند. این ماده همچنین از طریق افزودن مایکل به کاربونیل های α ، β- اشباع نشده اضافه ایجاد می گردد. تیوفنول ها، به ویژه در حضور باز، به راحتی به دیفنیل دی سولفید اکسید می شوند:
۴C۶H۵SH + O۲ → ۲C۶H۵S-SC۶H۵ + ۲H۲O
دی سولفید را می توان با استفاده از بوروهیدرید سدیم و به دنبال آن اسیدی شدن، تیول را پس گرفت. این واکنش ردوکس همچنین در استفاده از تیو فنول به عنوان منبع اتم های H مورد سوء استفاده قرار می گیرد.
تیو فنول جذب شده بر روی طلا
جهت گیری مولکولی و ساختار سفارش یافته بنزن تیول جذب شده بر روی طلا (۱۱۱)، عنوان مقاله ای می باشد که در سال ۲۰۰۰ میلادی منتشر شده است.
در این مطالعه جذب بنزنتیول بر روی Au (111) از محلول آبی با استفاده از طیف سنجی جذب مادون قرمز سطح بالا (SEIRAS)، میکروسکوپ تونلی روبشی (STM) و ولتامتری چرخه ای (CV) مورد بررسی قرار گرفته است.
این مولکول به صورت تجزیه ای به عنوان بنزنتیولات Au روی سطح جذب می شود و یک لایه تک لایه منظم با تقارن R13/9 درجه متناسب تشکیل می دهد. فاز مرتب شده در عرض چند دقیقه در محلول آبی ۰/۱ میلی مولار تشکیل می شود و غوطه ور شدن بیشتر بستر منجر به رسوب چند لایه می شود.
موسسه ملی ایمنی و بهداشت شغلی ایالات متحده محدودیت توصیه شده ای را برای قرار گرفتن در معرض غلظت ۰/۱ ppm و بیشتر از ۱۵ دقیقه تعیین کرده است.