• به سایت کم کام خوش آمدید
کم کام
کم کام
کم کام
  • ایمیل ما info@chemcome.com
  • مکان استان مرکزی ، آشتیان ، ناحیه صنعتی شهدای گرکان
  • صفحه اصلی
  • مقالات
  • کتابخانه
  • درباره ما
  • ارتباط با ما
    • صفحه اصلی
    • مقالات
    • کتابخانه
    • درباره ما
    • ارتباط با ما

استالدهید : خواص، تولید، طیف های FTIR و رامان، کاربردها

کم کام > اسیدهای آلی > استالدهید : خواص، تولید، طیف های FTIR و رامان، کاربردها
استالدهید : خواص، تولید، طیف های FTIR و رامان، کاربردها
  • M. Gh-Farahani
  • ۱۴۰۰-۰۶-۲۴
  • اسیدهای آلی, ترکیبات آلی, مقالات

استالدهید یک ترکیب شیمیایی اسیدی به شکل مایعی بی رنگ و قابل اشتعال با بوی خفه کننده است. این ترکیب در گیاهان مختلف، میوه های رسیده، سبزیجات، دود سیگار، بنزین و خروجی گازوئیل یافت می شود و به طور گسترده ای در تولید اسید استیک، عطرها، رنگ ها و داروها به عنوان طعم دهنده و واسطه ای در متابولیسم الکل استفاده می شود.

این ماده یکی از مهمترین آلدهیدها است که به طور گسترده در طبیعت وجود دارد و در مقیاس وسیع در صنعت تولید می شود. استالدهید به طور طبیعی در قهوه، نان نیز وجود دارد و توسط گیاهان تولید می شود و همچنین از اکسیداسیون جزئی اتانول توسط آنزیم کبدی الکل دهیدروژناز سنتز می گردد و یکی از عوامل ایجاد کننده خماری پس از مصرف الکل است.

مصرف دی سولفیرام باعث مهار استالدهید دهیدروژناز، آنزیم مسئول متابولیسم استالدهید می شود و در نتیجه باعث تجمع آن در بدن می شود. آژانس بین المللی تحقیقات سرطان (IARC) این ترکیب را در گروه سرطان زای گروه ۱ ذکر کرده است.

استالدهید یکی از رایج ترین سموم هوا است که خطر سرطان در آن بیش از یک در یک میلیون است. قرار گرفتن در معرض بخارات آن باعث تحریک چشم، پوست و مجاری تنفسی می شود. 

خواص، مشخصات شناسایی

استالدهید ابتدا توسط داروساز و شیمیدان سوئدی کارل ویلهلم شیل در سال ۱۷۷۴ میلادی مشاهده شد و سپس توسط شیمیدانان فرانسوی آنتوان فرانسوا، کامت د فورکرو و لوئیس نیکولاس واوکلن  در سال ۱۸۰۰، و شیمی دانان آلمانی یوهان مورد بررسی قرار گرفت. 

خواص  مشخصات
شکل فیزیکی                                       مایع یا گاز بی رنگ فرمول شیمیایی                                                 C۲H۴O
دانسیته (در ۲۰ درجه سانتیگراد)                         (g/cm۳)۰/۷۸۴ وزن مولکولی                                          (g/mol)44/053
نقطه ذوب                                                  (۰C) 123/37- شماره (CAS No)                                             ۷۵-۰۷-۰
حلالیت در آب                                             مخلوط شدنی مقدار اسیدیته (در آب و دمای ۲۵ درجه سانتیگراد)       ۱۳/۵۷=PKa

روش های تولید استالدهید

روش های تولید استالدهید

در سال ۲۰۰۳، تولید جهانی این ماده حدود ۱ میلیون تن بوده است و قبل از سال ۱۹۶۲، اتانول و استیلن منابع اصلی استالدهید بوده اند و از آن زمان، اتیلن از جمله مواد خام غالب می باشد. روش اصلی تولید، اکسیداسیون اتیلن توسط فرآیند واکر است که شامل اکسیداسیون اتیلن با استفاده از یک سیستم همگن پالادیوم و مس است:

 ۲CH۲=CH۲ + O۲ → ۲CH۳CHO

در دهه ۱۹۷۰ میلادی، ظرفیت جهانی فرآیند اکسیداسیون مستقیم Wacker-Hoechst سالانه از ۲ میلیون تن فراتر رفت. مقادیر کمتری را می توان با اکسیداسیون جزئی اتانول در واکنش گرمازا تهیه کرد. این فرایند که یکی از قدیمی ترین مسیرها برای تهیه صنعتی استالدهید است، معمولاً روی کاتالیزور نقره در دمای حدود ۵۰۰-۶۵۰ درجه سانتی گراد انجام می شود:

CH۳CH۲OH + ۱⁄۲ O۲ → CH۳CHO + H۲O

سایر روش ها

روش دیگر، هیدراتاسیون استیلن می باشد. قبل از فرآیند واکر و در دسترس بودن اتیلن ارزان، استالدهید با هیدراتاسیون استیلن تولید می شده است. این واکنش توسط نمک های جیوه (II) کاتالیز می شود:

C۲H۲ + Hg۲+ + H۲O → CH۳CHO + Hg

این مکانیسم شامل واسطه وینیل الکل است که به استالدهید تاتومریزه می شود. واکنش در دمای ۹۵-۹۰ درجه سانتی گراد انجام می شود و استالدهید تشکیل شده از آب و جیوه جدا شده و تا دمای ۲۵ تا ۳۰ درجه سانتی گراد سرد می شود.

در فرآیند اکسیداسیون مرطوب، از سولفات آهن (III) برای اکسید مجدد جیوه به نمک جیوه (II) استفاده می شود. سولفات آهن (II) حاصله در یک راکتور جداگانه با اسید نیتریک اکسیده می شود. یک روند سنتی، سنتز استالدهید با دهیدروژن زدایی جزئی اتانول تولید می باشد:

CH۳CH۲OH → CH۳CHO + H۲

در این فرآیند گرمازا، بخار اتانول در دمای ۲۶۰-۲۹۰ درجه سانتی گراد از روی یک کاتالیزور مبتنی بر مس عبور می کند. این فرآیند زمانی به دلیل ارزش محصول هیدروژنی جذاب بود، اما در دوران مدرن از نظر اقتصادی مقرون به صرفه نیست. هیدروفرمیلاسیون متانول با کاتالیست هایی مانند کبالت، نیکل یا نمک های آهن نیز استالدهید تولید می کند، اگرچه این فرایند هیچ اهمیت صنعتی ندارد.

طیف های FTIR و رامان

طیف های FTIR و رامان

بررسی بیوشیمی ترکیب استالدهید

در کبد، آنزیم الکل دهیدروژناز اتانول را به استالدهید اکسید می کند، که سپس توسط استالدهید دهیدروژناز به اسید استیک بی خطر اکسیده می شود. این دو واکنش اکسیداسیون با کاهش +NAD به NADH همراه می شوند.

در مغز، آنزیم کاتالاز در درجه اول مسئول اکسیداسیون اتانول به استالدهید است و الکل دهیدروژناز نقش جزئی را ایفا می کند. آخرین مراحل تخمیر الکلی در باکتری ها، گیاهان و مخمرها شامل تبدیل پیروات به استالدهید و دی اکسید کربن توسط آنزیم پیروات دکربوکسیلاز و به دنبال آن تبدیل استالدهید به اتانول است. 

کاربردها

کاربردها

به طور سنتی، استالدهید عمدتا به عنوان پیش ساز اسید استیک استفاده می شده است که این کاربرد کاهش یافته است زیرا اسید استیک به طور موثرتری از متانول توسط فرایندهای Monsanto و Cativa تولید می شود. استالدهید پیش ساز مهمی برای مشتقات پیریدین، ​​پنتا اریتریتول و کروتونالدهید است.

اوره و استالدهید ترکیب می شوند و رزین مفیدی به دست می آورند. انیدرید استیک با استالدهید واکنش می دهد و باعث ایجاد اتیلیدن دی استات، پیش ساز وینیل استات می شود که برای تولید پلی وینیل استات کاربرد دارد.

بازار جهانی این ماده در حال کاهش است و تقاضا تحت تأثیر تغییراتی در تولید الکل های پلاستیسایزر قرار گرفته است، زیرا n-butyraldehyde اغلب از استالدهید تولید نمی شود، در عوض توسط هیدروفرمیلاسیون پروپیلن تولید می شود.

به همین ترتیب، استیک اسید هنگامی که از استالدهید تولید می شود، عمدتا توسط فرایند کربونیل شدن متانول با هزینه کمتر ساخته می شود و تاثیر بر تقاضا منجر به افزایش قیمت و در نتیجه کند شدن بازار داشته است. چین بزرگترین مصرف کننده استالدهید در جهان است و تقریبا نیمی از مصرف جهانی را در سال ۲۰۱۲ به خود اختصاص داده است.

با این حال، ژاپن می تواند به عنوان مصرف کننده بالقوه استالدهید در پنج سال آینده به دلیل استفاده جدید در تولید تجاری بوتادین ظاهر شود. عرضه بوتادین در ژاپن و بقیه آسیا بی ثبات بوده است که این امر می تواند تا سال ۲۰۱۳ بازار مورد نیاز را به میزان قابل توجهی افزایش دهد. 

آیا استالدهید ماده خطرناکی است؟

آیا استالدهید ماده خطرناکی است؟

هنگامی که استالدهید جذب بدن می شود، به سرعت در کبد به اسید استیک متابولیزه می شود و فقط بخش کوچکی بدون تغییر بازدم می شود. پس از تزریق داخل وریدی، نیمه عمر آن در خون تقریبا ۹۰ ثانیه است. 

هیچ مورد جدی مسمومیت حاد از این ترکیب ثبت نشده است و استالدهید به طور طبیعی در بدن انسان تجزیه می شود، اما نشان داده شده است که از طریق ادرار موش ها دفع می شود.

استالدهید محرک پوست، چشم، غشاهای مخاطی، گلو و دستگاه تنفسی است. این امر در غلظت هایی تا ۱۰۰۰ ppm رخ می دهد. علائم قرار گرفتن در معرض این ترکیب شامل تهوع، استفراغ و سردرد است که البته ممکن است بلافاصله ظاهر نشوند.

کمترین میزان استالدهید موجود در هوا بین ۰.۰۷ تا ۰.۲۵ ppm می باشد و در چنین غلظتی، بوی میوه ای استالدهید آشکار است. نشانه های تحت تاثیر قرار گرفتن با این ماده پس از ۱۵ دقیقه و در غلظت های ۲۵ و ۵۰ ppm مشاهده شده است.

 

 

 

  • دی اکسید گوگرد : خواص، منابع و تولید، کاربردها، خطرات
  • دی متیل آمین : خواص، سنتز، طیف ها، کاربردها، واکنش پذیری

دسته بندی مقالات

  • آلیاژها (۳)
  • اسیدهای آلی (۸)
  • اسیدهای لوییس (۲)
  • اسیدهای معدنی (۹)
  • افزودنی های غذایی (۵)
  • اکتیواسیون های کربن-هیدروژن (۵)
  • الکل ها (۵)
  • انواع کاتالیست ها (۲۷۸)
  • بازهای آلی (۵)
  • بازهای معدنی (۵)
  • پلیمرها (۶)
  • ترکیبات آرسنیکی (۵)
  • ترکیبات آلومینیومی (۴۵)
  • ترکیبات آلی (۱۶)
  • ترکیبات آنتیموانی (۵)
  • ترکیبات آهن (۹)
  • ترکیبات اربیوم (۳)
  • ترکیبات استرانسیوم (۲)
  • ترکیبات اسکاندیم (۴)
  • ترکیبات اسمیوم (۲)
  • ترکیبات اکتینیم (۱)
  • ترکیبات ایتربیم (۲)
  • ترکیبات ایتریم (۲)
  • ترکیبات ایندیوم (۶)
  • ترکیبات باریم (۳)
  • ترکیبات برلیم (۱)
  • ترکیبات بور (۳)
  • ترکیبات بیسموتی (۵)
  • ترکیبات پالادیوم (۴)
  • ترکیبات پرازئودیمیم (۳)
  • ترکیبات پلاتینی (۵)
  • ترکیبات تالیوم (۳)
  • ترکیبات تانتالم (۶)
  • ترکیبات تربیم (۲)
  • ترکیبات تنگستن (۷)
  • ترکیبات تولیم (۱)
  • ترکیبات تیتانیوم (۱۲)
  • ترکیبات جیوه (۵)
  • ترکیبات دیسپروزیم (۲)
  • ترکیبات رنیوم (۵)
  • ترکیبات روبیدیوم (۱)
  • ترکیبات روتنیم (۳)
  • ترکیبات رودیم (۴)
  • ترکیبات روی (۷)
  • ترکیبات زیرکونیوم (۵)
  • ترکیبات ژرمانیوم (۱)
  • ترکیبات ساماریم (۵)
  • ترکیبات سدیم (۷)
  • ترکیبات سرب (۸)
  • ترکیبات سریم (۵)
  • ترکیبات سلنیوم (۱)
  • ترکیبات سیلیکون (۳)
  • ترکیبات فسفینی (۳)
  • ترکیبات فلزی (۱)
  • ترکیبات قلع (۴)
  • ترکیبات کادمیوم (۵)
  • ترکیبات کبالت (۶)
  • ترکیبات کروم (۵)
  • ترکیبات کلسیم (۲)
  • ترکیبات گادولینیوم (۳)
  • ترکیبات گالیوم (۵)
  • ترکیبات گوگرد (۲)
  • ترکیبات لانتانیوم (۳)
  • ترکیبات لوتتیم (۱)
  • ترکیبات مس (۲)
  • ترکیبات معدنی (۶)
  • ترکیبات منگنز (۴)
  • ترکیبات منیزیم (۱)
  • ترکیبات مولیبدن (۳)
  • ترکیبات نئودیمیم (۲)
  • ترکیبات نقره (۸)
  • ترکیبات نیکل (۷)
  • ترکیبات نیوبیوم (۲)
  • ترکیبات هافنیوم (۲)
  • ترکیبات هولمیوم (۲)
  • ترکیبات وانادیم (۶)
  • ترکیبات یوروپیوم (۲)
  • حلال ها (۷)
  • روغن ها (۷)
  • سورفکتانت ها (۵)
  • لوازم آزمایشگاهی (۵۷)
  • مقالات (۴۴۸)
  • نمک های آلی (۵)
  • نمک های معدنی (۵)
  • هیدروکسیدها (۵)

دسترسی سریع

  • صفحه اصلی
  • درباره ما
  • تماس با ما

ارتباط با ما

  • استان مرکزی ، آشتیان ، ناحیه صنعتی شهدای گرکان
  • info@chemcome.com
  • ساعات کاری: 9صبح الی 6 عصر

مطالب وبلاگ

  • اتیل بوتیرات : خواص، تولید، طیف های FTIR و رامان، کاربردها ۱۴۰۰-۰۶-۲۴
  • تیو فنول : خواص، تولید، طیف های رامان و FTIR، کاربردها ۱۴۰۰-۰۶-۲۴
  • سدیم پراکسید : خواص، تولید، کاربردها، مقایسه با سوپراکسید سدیم ۱۴۰۰-۰۶-۲۴

درباره کم کام

هدف ما این است که همراه با جامعه علمی جهانی، مقالات تخصصی و بروز علم شیمی و مواد را در اختیار اساتید، دانشجویان، دانش آموزان و پژوهشگران عزیز کشور قرار داده و از این طریق، دسترسی سریع به منابع علمی- تخصصی را برای شما خوبان فراهم نماییم.

تمامی حقوق این سایت متعلق به کم کام می باشد طراح سایت